Havel sinh ra tại Praha vào ngày 5 tháng 10 năm 1936[10] trong một gia đình giàu có nổi tiếng ở Tiệp Khắc vì những thành tựu kinh doanh và văn hóa của họ. Ông nội của ông, Vácslav Havel, một nhà phát triển bất động sản, đã xây dựng một khu phức hợp giải trí mang tính bước ngoặt trên Quảng trường Wenceslas của Praha. Cha của ông, Václav Maria Havel, là nhà phát triển bất động sản đằng sau Barrandov Terraces ở ngoại ô, nằm trên điểm cao nhất của Praha — cạnh nơi chú của ông, Miloš Havel, đã xây dựng một trong những xưởng phim lớn nhất ở châu Âu.[11] Mẹ của Havel, Božena Vavrečková,[12] cũng xuất thân từ một gia đình có thế lực; cha của bà là một đại sứ Tiệp Khắc và một nhà báo nổi tiếng.

Vào đầu những năm 1950, vì xuất thân tư sản, Havel bắt đầu học việc bốn năm với tư cách là trợ lý phòng thí nghiệm hóa học và đồng thời tham gia các lớp học buổi tối tại một phòng tập thể dục. Ông hoàn thành chương trình giáo dục trung học vào năm 1954. Vì lý do chính trị, ông không được nhận vào bất kỳ trường sau trung học nào có chương trình nhân văn; do đó, ông đã chọn theo học tại Khoa Kinh tế của Đại học Kỹ thuật Séc ở Praha nhưng đã bỏ học sau hai năm.[13] Ngày 9 tháng 7 năm 1964, Havel kết hôn với Olga Šplíchalová.[14]